《蒙娜丽莎的眼泪》是林志炫于1998年3月发行的同名专辑中的主打歌曲，由台湾音乐才女郑华娟作词作曲，Tony Smith编曲，歌曲时长4分26秒，是一首旋律深情、歌词隽永的华语流行情歌。这首歌的灵感源自郑华娟在巴黎卢浮宫观赏达·芬奇名画《蒙娜丽莎的微笑》时的感悟。她设想，即便画中人拥有神秘微笑，也必然经历过爱情的挣扎与泪水，由此创作出这首以“完美笑容背后的情感伤痕”为主题的歌曲。歌词通过第一人称视角，讲述一段单恋者默默付出却未被珍视的遗憾情感，借“蒙娜丽莎”之名隐喻理想爱情背后的现实苦涩。林志炫以其清澈高亢的嗓音和细腻的情感处理，将歌曲中温柔而克制的痛感演绎得淋漓尽致，成为其音乐生涯的代表作之一。该专辑不仅入围第10届金曲奖最佳国语男演唱人，更在2013年由索尼音乐再版为《豪华典藏版》，作为“美声三部曲”之一重新发行。